Первый предварительный этап
16.07.2008
“Верес” (Ровно) – ФК “Коростень” 0:1
“Еднисть-2” (Плиски) – “Горняк-Спорт” (Комсомольск) 3:0
“Арсенал” (Белая Церковь) – “Шахтер” (Свердловск) 3:1
ФК “Полтава” – “Арсенал” (Харьков) 4:1
“Кремень” (Кременчуг) – “Буковина” (Черновцы) +:-
“Подолье-Хмельницкий” (Хмельницкий) – “Нафком” (Бровары) 4:0
ОЛКОМ (Мелитополь) – “Днепр-75” (Днепропетровск) 2:0
“Титан” (Донецк) – “Еднисть” (Плиски) 0:1
“Нива” (Винница) – “Титан” (Армянск) 3:1
“Сталь” (Днепродзержинск) – “Нива” (Тернополь) 2:0
“Рось” (Белая Церковь) – “Бастион” (Ильичевск) 1:3
“Звезда” (Кировоград) – “Явор” (Краснополье) 1:0
“Олимпик” (Донецк) – “Горняк” (Кривой Рог) 4:1

Второй предварительный этап
04.08.2008
“Олимпик” (Донецк) – “Звезда” (Кировоград) 0:4
06.08.2008
ОЛКОМ (Мелитополь) – “Еднисть” (Плиски) 4:0
“Бастион” (Ильичевск) – “Нива” (Винница) 2:3 д.в.
“Днепр” (Черкассы) – “Сталь” (Алчевск) 2:3 д.в.
“Кремень” (Кременчуг) – “Коммунальщик” (Луганск) 1:1 (2:4 пен.)
ФК “Коростень” – “Княжа” (Счастливое) 1:3
“Подолье-Хмельницкий” (Хмельницкий) – “Гелиос” (Харьков) 1:2 д.в.
ЦСКА (Киев) – ФК “Полтава” 2:1 д.в.
“Закарпатье” (Ужгород) – “Волынь” (Луцк) 4:2
“Прикарпатье” (Ивано-Франковск) – “Крымтеплица” (Молодежное) 0:3
“Энергетик” (Бурштын) – “ИгроСервис” (Симферополь) 0:1
“Еднисть-2” (Плиски) – “Днестр” (Овидиополь) 2:4
“Сталь” (Днепродзержинск) – ПФК “Александрия” 0:2
“Арсенал” (Белая Церковь) – “Десна” (Чернигов) 1:3
ПФК “Севастополь” – “Феникс-Ильичевец” (Калинино) 1:2 д.в.
“Оболонь” (Киев) – “Нефтяник-Укрнефть” (Ахтырка) 3:1

1/16 Финала
12.09.2008
“Ильичевец” (Мариуполь) – “Шахтер” (Донецк) 0:3
13.09.2008
“Десна” (Чернигов) – ФК “Харьков” 1:4
“Феникс-Ильичевец” (Калинино) – “Кривбасс” (Кривой Рог) 2:1
ЦСКА (Киев) – “Таврия” (Симферополь) 0:3
“Княжа” (Счастливое) – ФК “Львов” 0:2
“Коммунальщик” (Луганск) – “Арсенал” (Киев) 0:3
“Гелиос” (Харьков) – “Закарпатье” (Ужгород) 0:1
ОЛКОМ (Мелитополь) – “Динамо” (Киев) 0:5
“Металлург” (Запорожье) – “Металлург” (Донецк) 2:3
“Крымтеплица” (Молодежное) – “Днепр” (Днепропетровск) 1:3 д.в.
“Звезда” (Кировоград) – “Ворскла” (Полтава) 0:1
“Днестр” (Овидиополь) – “Металлист” (Харьков) 1:4
14.09.2008
“Оболонь” (Киев) – “Черноморец” (Одесса) 1:0 д.в.
ПФК “Александрия” – “Карпаты” (Львов) 1:0
“ИгроСервис” (Симферополь) – “Заря” (Луганск) 0:2
“Нива” (Винница) – “Сталь” (Алчевск) 1:4

1/8 Финала
28.10.2008
"Оболонь" (Киев) - "Ворскла" (Полтава) 1:4
29.10.2008
"Динамо" (Киев) - "Заря" (Луганск) 2:0
"Закарпатье" (Ужгород) - "Шахтер" (Донецк) 1:4
"Металлист" (Харьков) - "Арсенал" (Киев) 3:1
"Феникс-Ильичевец" (Калинино) - "Таврия" (Симферополь) 0:2
ПФК "Александрия" - "Днепр" (Днепропетровск) 1:1 (6:5 пен.)
"Сталь" (Алчевск) - ФК "Львов" 2:0
ФК "Харьков" - "Металлург" (Донецк) 0:2

1/4 Финала
11.11.2008
ПФК "Александрия" - "Шахтер" (Донецк) 1:2
12.11.2008
"Металлург" (Донецк) - "Ворскла" (Полтава) 0:1
"Сталь" (Алчевск) - "Динамо" (Киев) 1:4
"Таврия" (Симферополь) - "Металлист" (Харьков) 1:2

1/2 Финала
22.04.2009-13.05.2009
"Металлист" (Харьков) - "Ворскла" (Полтава) 0:0
"Ворскла" (Полтава) - "Металлист" (Харьков) 2:0

"Шахтер" (Донецк) - "Динамо" (Киев) 1:0

Финал
31.05.2009
"Ворскла" (Полтава) - "Шахтер" (Донецк) 1:0