Первый предварительный этап
17.07.2009
“Горняк” (Кривой Рог) – “Днепр-75” (Днепропетровск) 2:2 (3:1 пен.)
“Бастион” (Ильичевск) – “Кремень” (Кременчуг) 2:1
“Моршин” (Стрый) – “Олимпик” (Донецк) +:-
“Титан” (Донецк) – “Еднисть” (Плиски) -:+
“Шахтер” (Свердловск) – “Рось” (Белая Церковь) 1:0
ФК “Сумы” – “Буковина” (Черновцы) 2:1
“Верес” (Ровно) – “Горняк Спорт” (Комсомольск) 2:0
МФК “Николаев” – ОЛКОМ (Мелитополь) 3:0
“Ирпень” (Гореничи) – “Динамо” (Хмельницкий) +:-

Второй предварительный этап
04.08.2009
“Бастион” (Ильичевск) – “Крымтеплица” (Молодежное) 0:3
“Энергетик” (Бурштын) – “Гелиос” (Харьков) 1:1 (6:5 пен.)
05.08.2009
“Титан” (Армянск) – ПФК “Александрия” 0:2
“Шахтер” (Свердловск) – “Моршин” (Стрый) 2:0
“Сталь” (Днепродзержинск) – “Звезда” (Кировоград) 1:0
ФК “Полтава” – ФК “Львов” 1:0
“Ирпень” (Гореничи) – “Волынь” (Луцк) 1:4
МФК “Николаев” – “Прикарпатье” (Ивано-Франковск) 1:0
“Еднисть” (Плиски) – “Горняк” (Кривой Рог) 5:1 доп.вр.
ФК “Сумы”– “Нефтяник-Укрнефть” (Ахтырка) 0:1
“Верес” (Ровно) – ЦСКА (Киев) 0:4
“Сталь” (Алчевск) – ПФК “Севастополь” 2:1
“Нива” (Винница) – “Феникс-Ильичевец” (Калинино) 0:1
“Десна” (Чернигов) – “Нива” (Тернополь) 1:2
“Днестр” (Овидиополь) – “Арсенал” (Белая Церковь) 1:0

1/16 финала
15.08.2009
МФК “Николаев” – “Крымтеплица” (Молодежное) 0:1
“Закарпатье” (Ужгород) – “Днепр” (Днепропетровск) 2:3
“Кривбасс” (Кривой Рог) – “Заря” (Луганск) 5:0
“Еднисть” (Плиски) – “Нива” (Тернополь) 2:1
“Арсенал” (Киев) – “Динамо” (Киев) 1:2
“Сталь” (Алчевск) – “Черноморец” (Одесса) 1:0
“Шахтер” (Свердловск) – “Ильичевец” (Мариуполь) 1:3
“Сталь” (Днепродзержинск) – “Таврия” (Симферополь) 0:4
ФК “Харьков” – “Карпаты” (Львов) 1:5
“Энергетик” (Бурштын) – “Металлист” (Харьков) 0:1
ПФК “Александрия” – “Волынь” (Луцк) 2:3 доп. вр.
ФК “Полтава” – “Феникс-Ильичевец” (Калинино) 0:2
“Нефтяник-Укрнефть” (Ахтырка) – “Металлург” (Донецк) 1:1 (2:4 пен.)
“Ворскла” (Полтава) – “Металлург” (Запорожье) 2:3 доп. вр.
ЦСКА (Киев) – “Оболонь” (Киев) 3:3 (2:4 пен.)
“Днестр” (Овидиополь) – “Шахтер” (Донецк) 1:6

1/8 финала
12.09.2009
“Волынь” (Луцк) – “Кривбасс” (Кривой Рог) 2:1
“Феникс-Ильичевец” (Калинино) – “Днепр” (Днепропетровск) 1:2
“Сталь” (Алчевск) – “Оболонь” (Киев) 0:3
“Крымтеплица” (Молодежное) – “Металлург” (Запорожье) 1:2
“Таврия” (Симферополь) – “Ильичевец” (Мариуполь) 4:2
“Металлург” (Донецк) – “Карпаты” (Львов) 2:1
“Еднисть” (Плиски) – “Шахтер” (Донецк) 1:3
“Металлист” (Харьков) – “Динамо” (Киев) 0:1

1/4 финала
28.10.2009
“Волынь” (Луцк) – “Металлург” (Запорожье) 2:1 доп.вр.
“Шахтер” (Донецк) – “Динамо” (Киев) 2:0
“Днепр” (Днепропетровск) – “Металлург” (Донецк) 1:2 доп.вр.
“Таврия” (Симферополь) – “Оболонь” (Киев) 4:0

1/2 финала
24.03.2010
“Металлург” (Донецк) – “Шахтер” (Донецк) 2:1
“Волынь” (Луцк) – “Таврия” (Симферополь) 1:2

Финал
16.05.2010
“Таврия” (Симферополь) - “Металлург” (Донецк) 3:2 доп.вр.